1990年首次在电视剧《佳家福》中出演区达夫一角，1991年出演电视剧《母鸡带小鸭》。1995年首次出演电影《铁血壮士》。

1997年刘畊宏和吴宗宪，倪志强，钟昀呈组成台湾男声合唱团体“咻比嘟哗”，同时担任综艺节目主持人。同年咻比嘟哗发行首张专辑《S.B.D.W.咻比嘟哗》。1999年发行第二张专辑《世界末日》。2000年发行第三张专辑《Wanna fLY》。2001年在发行第4张专辑《Wanna Fly》 后，咻比嘟哗宣布解散。

2007年与周杰伦合作出演电影《大灌篮》，饰演李天一角。

2009年在电影《刺陵》中饰演星期五。

2010年在电影《苏乞儿》中饰演铁男。

2012年在电影《天台爱情》中担任监制并客串配角。

2013年出演喜剧电影《囧人之越挠越痒》，饰演一个刚出狱，想要改邪归正的黑帮份子。